Silk Road, çevrimiçi bir karaborsa ve ilk modern darknet pazarıydı. 2011 yılında Amerikalı kurucusu Ross Ulbricht tarafından "Dread Pirate Roberts" takma adı altında piyasaya sürüldü. Karanlık ağın bir parçası olarak, Silk Road, Tor ağında bir hizmet olarak çalıştı ve kullanıcıların ürünleri ve hizmetleri aralarında anonim olarak satın almalarına ve satmalarına olanak tanıdı. Tüm işlemler, kullanıcı kimliklerini korumaya yardımcı olan bir kripto para birimi olan bitcoin ile gerçekleştirildi. Web sitesi, diğer yasadışı ve yasal ürün listelerinin yanı sıra yasadışı uyuşturucu pazarı ile biliniyordu. Şubat 2011 ile Temmuz 2013 arasında site, 9.519.664 Bitcoin tutarında kazanç sağladı.
Ekim 2013'te Federal Soruşturma Bürosu (FBI) İpek Yolu web sitesini kapattı ve Ulbricht'i tutukladı. Silk Road 2.0, eski sitenin diğer yöneticileri tarafından diğer ay çevrimiçi hale geldi, ancak ertesi yıl Onymous Operasyonu'nun bir parçası olarak kapatıldı. 2015 yılında Ulbricht, İpek Yolu'nun işletilmesiyle ilgili birden fazla suçlamadan federal mahkemede mahkum edildi ve şartlı tahliye olasılığı olmadan iki ömür boyu hapis cezasına çarptırıldı.
Web sitesi Şubat 2011'de başlatıldı;
geliştirme altı ay önce başlamıştı. "İpek Yolu" adı, Avrupa, Hindistan, Çin ve Afro-Avrasya kara kütlesindeki diğer birçok ülke arasında Han Hanedanlığı (MÖ 206 - 220) sırasında başlatılan tarihi bir ticaret yolları ağından gelmektedir. İpek Yolu, özgürlükçü idealleri benimsemesi ve düzenlemeyi eleştirmesiyle tanınan takma adlı "Dread Pirate Roberts" (Prenses Gelin'deki kurgusal karakterden sonra adlandırıldı) tarafından işletildi. Diğer iki kişi de Variety Jones ve Smedley olarak bilinen kişiler sitenin büyümesine ve başarısına yakından dahil oldu.
Haziran 2011'de Gawker, site hakkında kötü şöhret ve web sitesi trafiğinde artışa yol açan bir makale yayınladı. ABD Senatör Charles Schumer, Uyuşturucuyla Mücadele İdaresi (DEA) ve Adalet Bakanlığı da dahil olmak üzere federal kolluk kuvvetlerinden onu kapatmalarını istedi.
Mayıs 2013'te İpek Yolu, sürekli bir DDoS saldırısıyla kısa bir süre için kaldırıldı. 23 Haziran 2013'te, ilk olarak DEA'nın 11.02 bitcoin ele geçirdiği, ardından medyanın İpek Yolu bal küpü sokmasının bir sonucu olduğundan şüphelendiği toplam 814 dolar değerinde olduğu bildirildi. FBI, İpek Yolu sunucusunun gerçek IP adresinin, doğrudan sitenin CAPTCHA'sından sızan veriler aracılığıyla bulunduğunu ve Reykjavík, İzlanda'da bulunduğunu iddia etti. BT güvenlik uzmanları FBI'ın iddialarından şüphe ettiler çünkü teknik kanıtlar, o sırada belirli sızıntıya neden olabilecek hiçbir yanlış yapılandırmanın mevcut olmadığını gösteriyor.
George Washington Üniversitesi'nde siyaset bilimi ve uluslararası ilişkiler doçenti olan Henry Farrell, 2015 yılında Aeon için bir makalede İpek Yolu'nu analiz etti. Ulbricht'in hükümet gözetimi olmadan çalışacak pazarı yarattığını, ancak anonim işlemleri doğrulamayı zor bulduğunu belirtti. İstikrarlı bir gelir akışını sürdürmek için, düşük işlem maliyetleri sağlamak için gözetimi artırmaya başladı. Bunu yapmak için, otomatik bir emanet ödeme sistemi ve otomatik inceleme sisteminin uygulanmasında güvenilirliği sağlamak için önlemler ekledi.